男主角
在陪跑22年後，憑藉電影《荒野獵人》第五次衝奧的萊昂納多·迪卡普里奧，終於將影帝的獎盃握在了手中，這個看似無懸念卻自帶嗨點的事件成了昨日的全球性話題。每年的奧斯卡頒獎季，大家都會爲小李能不能拿到小金人而操碎心。從青蔥歲月努力到大腹便便，奧斯卡欠他一座小金人，這是粉絲的心聲!從19歲獲得個奧斯卡男配角提名，到多年來爲了一個獎項而不斷地改變，小李的內心OS又有着怎樣的起伏，他與他愛過恨過的奧斯卡小金人之間，真的不是一兩個表情包就可以講完的。
1993 驚豔亮相
《不一樣的天空》
第66屆奧斯卡男配角提名
也許是高潮來得太早，很多人這樣調侃：“小李的演技再也沒能超越那個18歲的智障兒童。”19歲那年，童星出道的美少年小李選擇了自毀形象，以一個智障角色開啓自己的衝奧之路。驚豔的表現讓大家看到了他的天賦和靈氣，也讓他拿下了人生中次奧斯卡男配角提名。
爲了這個智障角色，小李做了大量準備工作，不僅細緻觀察模仿，還自己發揮爲角色增添了很多細節，比如阿尼用手彈鼻子的小動作就是他自己加上去的，他說這對於阿尼來說就是一種“大腦按摩”。他的風頭在片中蓋過了當紅偶像約翰尼·德普，讓德普氣到放話說：“幸虧我在片子裏有抽他幾巴掌，還挺解氣的。”不過與奧斯卡接軌的小李還是太稚嫩太青澀，輸給了《亡命天涯》中扮演警察的硬漢老牛仔湯米·李·瓊斯。
1995 邊緣人
《邊緣日記》 《心之全蝕》
這次提名無疑給了小李信心，聽說奧斯卡那幫學院派老爺子偏愛傳記題材?沒問題!小李主演了他的部傳記片，根據作家兼音樂家吉姆·卡羅的自傳體小說改編的《邊緣日記》。爲了演繹這個叛逆少年，小李在片中奉獻了各種大尺度表演，打架、嗑藥、躶體，也開啓了“小李式演技”的篇章。
同年另一部傳記片《心之全蝕》，講述19世紀法國詩人蘭波的斷背情史，他更是獻上各種大尺度的同志激情戲和通篇幾乎癲狂的狀態，雖說終並沒有獲得奧斯卡獎項的青睞，但卻用實際行動證明了：他寧願在各種邊緣題材的文藝小片中錘鍊演技等待認可，也絕不甘心只當個風靡好萊塢的“男花瓶”。
1997 全球偶像
《泰坦尼克號》
影片上映後，萊昂納多·迪卡普里奧這個名字以驚濤駭浪之勢席捲全球，他彷彿一夜之間站在了全世界偶像明星的金字塔頂端。但是，登上全世界的那艘船與奧斯卡影帝卻是南轅北轍——連凱特·溫絲萊特都初次拿到了奧斯卡影后提名，小李卻顆粒無收。當年頒獎禮，小李氣呼呼地拒絕了走紅毯，“沒有被提名幹嗎要走紅毯?”
衆所周知，奧斯卡一向不待見偶像出身的大明星。在之後的十幾年時間裏，“傑克”成爲他一直試圖擺脫的形象。
2002 方法派入門
《紐約黑幫》
小李年少時就將“方法派”演技大神羅伯特·德尼羅奉爲偶像。在《男孩的生活》和《馬文的房間》中與偶像兩度合作更讓他受益匪淺。全球爆紅後，小李不堪壓力，在德尼羅的力薦下抓到了馬丁·斯科塞斯這根救命稻草。
小李曾說：“我16歲時就下定決心要與馬丁合作，爲此我曾更換多家經紀公司。”爲了《紐約黑幫》小李增重14斤，自降片酬，苦練拳法……也他遇見了另一位方法派大神丹尼爾·戴·劉易斯。在拍攝，馬丁和小李邀請丹尼爾共進晚餐，然而丹尼爾卻仍沒有從角色中走出來，還繼續使用片中角色的方言點餐。讓小李自此徹底拜倒在“方法派”演技的腳下。
2004 瘋魔之路
《飛行家》
第77屆奧斯卡男主角提名
聚焦美國個億萬富翁霍華德·休斯年輕時代的傳記片《飛行家》，是小李的心血之作，他在早年讀了霍華德·休斯青年時期的傳記後激動不已，一心想把這段故事拍成電影。開拍前，小李每日沉浸在不計其數的傳記、錄音和老電影中;爲表現休斯的強迫症，他特地諮詢神經學專家。在拍攝休斯將自己囚禁在放映室的橋段時，小李二話不說全裸上陣，咆哮、大哭，連顫抖的肌肉都展現出悲傷和憤怒。嚇得搭檔凱特·布蘭切特一身冷汗。
小李也因此獲得了次奧斯卡影帝提名，卻遭遇奉獻了畢生精彩演技的《靈魂歌王》男主角傑米·福克斯攔截，就此開始“陪跑”。
2006 演技爆發
《血鑽》
第79屆奧斯卡男主角提名
2006年是小李演技爆發的一年，兩部電影同時進入了奧斯卡的視野，一部是與老馬丁三度合作的《無間行者》，一部是憑藉《莎翁情史》拿過奧斯卡的導演愛德華·茲威克的《血鑽》。
然而令人糟心的是，按照學院規則，同一個演員兩部電影角逐同一個表演獎項時，奧斯卡只會選擇其中一部，終小李憑《血鑽》獲得提名，兩部影片相搏導致分票不說，事實證明當時爲小李公關的公司也真的是押錯了寶，因爲那一年《無間行者》幾乎大獲全勝。終小李輸給了《末代獨裁》的男主角福里斯特·惠特克，頒獎典禮結束後，老馬丁激動地跑過來跟小李握手：“哥們兒，謝謝你了，《無間行者》讓我次拿到了小金人(影片與導演)。”當時小李的內心一定是崩潰的。
2008 迴歸普通人
《革命之路》
薩姆·門德斯導演曾在1999年憑藉《美國美人》奪下五座小金人，把男主角凱文·史派西送上了影帝寶座。近十年之後，小李走進了門德斯的片場，在同類題材的又一部家庭片中演繹一箇中年危機的悲劇丈夫。儘管“傑克與露絲再度牽手”的噱頭，甚至蓋過了影片本身，不過這回對小李而言，的確是一次難得的從“大戲”中走出來，用心飾演悲催平凡小人物的體驗。但這次的轉型和努力只得到一個金球獎的提名。
2010-2011 走火入魔
《禁閉島》《胡佛傳》
2010年，小李迎來了與老馬丁的第四次合作。但在影片中情緒越來越歇斯底里的小李，終於引發了人們的審美疲勞。不甘心的他又重回傳記片領域，挑戰了在美喻戶曉的FBI傳奇胡佛。很多人戲稱他已經是爲了影帝無招不用，把傳記片+政治戲+同性戀+大跨度各個容易得獎的元素一鍋亂燉，可惜那一年奧斯卡還是對他冷眼相待。他的各種眉頭緊鎖苦大仇深的樣子被做成了表情包，他用力過猛的表演方式遭到了評論界的批評……
2012 驚豔轉身
《被解救的姜戈》
儘管出鏡只有十多分鐘，但是爲了表現卡爾文的極端種族主義，小李苦心研究了很久。其中一段發飆戲，他入戲太深一錘錘碎了玻璃，頓時手掌割了一個大口子，可是小李竟然沒有叫停，而是臨場發揮，把鮮血直接抹在了扮演女僕的凱麗·華盛頓臉上(凱麗頓時懵了)，造就了的效果。這次轉型在一定程度上洗刷了他“萬年皺眉演戲法”的名聲，讓人看到了小李更多的可塑性。只可惜奧斯卡依然選擇無視他。
2013 徹底癲狂
《華爾街之狼》
第86屆奧斯卡男主角提名
爲了與老馬丁第五次合作的《華爾街之狼》，小李出錢買下小說改編權，開公司做劇本，還獻上了走火入魔的表演：歇斯底里地吶喊、嗑藥、打架、流口水……
拿到奧斯卡提名，又有風向標金球獎影帝在手之後，小李更是滿懷希望。可惜的是，這一年他遇到了《達拉斯買傢俱樂部》裏把自己瘦成一把柴來扮演艾滋病患者的馬修·麥康納，只能是輸了個五體投地。
2015 用生命衝奧
《荒野獵人》
第88屆奧斯卡男主角
於是在《荒野獵人》裏，小李也模仿馬修·麥康納走了一回“苦行僧學派”的路子，演繹了一番什麼叫用生命來衝奧。
由於整部影片中，心理描寫和環境描寫佔了絕大多數篇幅，加上小李飾演的獵人休·格拉斯被黑熊的熊爪抓破了喉嚨，全片臺詞非常之少，全靠肢體和表情飆演技，這對於小李來說簡直是個新世界。讓人驚喜的是，這一次小李總算懂得了如何收招和內斂，也讓自己積累多年的功力得以限度地透過眼神被釋放出來，這次他的表演，對得起一座小金人。